七月下旬，清方守备江宁的兵力已经大大加强，而郑成功顿兵坚城之下不攻不战，士气难免低落。
就在清军反攻前几天，郑成功命户官杨英巡视部队，竟发现前锋镇余新部下的士卒离开汛地到江边捕鱼。郑成功得报后很耽心余新轻敌“偾事”，说：“取鱼者伙兵则可，或战兵则事去矣。”
二十二日晚上，南京城里的满、汉官员认为时机已到，派汉族绿营兵打头阵，由梁化凤率领部下骑兵五百余名出仪凤门、管效忠领兵出钟阜门于次日黎明时分突然对郑军营垒发起冲击。
驻守在这里的余新等部盔甲器械都来不及披挂周全就仓促上阵，很快被清军击败，余新被俘。清军初战告捷，收兵在城外扎营。
当天晚上，郑成功依据形势的变化，重新部署军队，以观音山至观音门一带为集结地点，准备同清军决战。
派左先锋镇杨祖统率援剿右镇姚国泰、后劲镇杨正、前冲镇蓝衍屯扎大山上，作犄角应援；中提督甘辉、五军张英伏于山内；左武卫林胜、右虎卫陈魁列阵于山下迎敌。
他自己督右虎卫陈鹏、右冲镇万禄在观音门往来策应；后提督万礼、宣毅左镇万义等堵御大桥头大路；右提督马信、宣毅后镇吴豪、正兵镇韩英由水路抄蹑其后。
左冲镇黄安专门负责水师，防止清军由水上来犯。郑成功的这一临战部署显然是不正确的。因为清军已出城扎营，次日即大举进攻，郑军连夜移营，将士必然感到疲劳，也不可能熟悉地形，做好迎战准备。
江宁城中的清方大员在梁化凤、管效忠出战得胜后，决定在第二天全力出击。
具体部署：昂邦章京喀喀木、梅勒章京噶褚哈、玛尔赛、总兵梁化凤等率领主力由陆路出战。提督管效忠等领军由水路配合，总督郎廷佐等在城留守。
二十四日晨，清军从观音山后分路直攻杨祖部军，郑军四镇虽顽强抵抗，终因兵力不敌，几乎全线崩溃，前冲镇蓝衍阵亡，杨祖、杨正、姚国泰领残兵逃窜，山头遂被清军占领。
郑成功派右虎卫陈鹏、右冲镇万禄登山援救，但为时已晚。
清军乘胜由山上以压顶之势向明军猛扑，一举包围了驻守山谷内的中提督甘辉、五军张英部，二将领兵死战不得脱，甘辉被俘，张英阵亡。
列营于山下的林胜、陈魁两镇也全军覆没。后提督万礼等在大桥头遭到清兵首尾夹攻，兵败，万礼被俘，万义泅水逃出。
郑成功见陆师已经全线崩溃，命令参军户官潘庚钟站在表示统帅驻处的黄盖下面，自己率领亲随卫士赶往江边调水师。
但是败局已定，有限的水师既要保护随军眷属，又要为撤退留下后路，没有力量扭转形势了。
清军乘战胜之威进攻郑成功的指挥所，潘庚钟挥众力战直至阵亡。至此，攻取江宁（金陵）的战役失败。
了解此次战役情况的朱慈煊当然不能坐视郑成功兵败，虽然郑成功对永历皇帝朱由榔一直不感冒。
郑成功是南明隆武皇帝朱聿键的部下，是隆武帝的心腹大将。郑成功也对隆武帝非常忠心，郑芝龙出卖隆武帝的时候，郑成功甚至反叛父亲，也要保住隆武帝。
可惜隆武帝被何腾蛟在江西出卖了，大学士黄道周英勇殉国，隆武帝逃到长汀以后，被清军杀害。
直到隆武皇帝朱聿键的弟弟绍武帝朱聿鐭，被被李成栋率领的清军杀害以后，郑成功才不得不在表面上向永历帝朱由榔称臣。
永历帝多次写信希望郑成功能够与李定国大军会师的时候，郑成功总是拖延时日，以至于错过了最好的时机。
这次如果能一举攻下江宁，那满清鞑子在江南的主力部队将一扫而空，明军也将在极短的时间内收复整个长江以南，给满清鞑子以重创。
于是朱慈煊斟酌片刻对李定国道：“晋王，此次延平王提兵十余万进攻江宁，乃是我大明抗清的大事，不容失败，所以本太子决定率兵驰援延平王，不知晋王意下如何？”
“这……”李定国有点迟疑不决，李定国内心对郑成功数次不愿与自己合兵一处与鞑子作战非常不喜，他也不想派兵增援郑成功，但他又知道眼前的太子殿下非常有自己的主见，不能当成一般十二岁的小孩子对待，况且即使自己反对，李定国认为这位太子殿下也不会听自己的。
况且，这位太子殿下十分神秘，总是神不知鬼不觉搞到威力巨大的火器，虽然这位太子殿下曾经说过这些犀利的火器乃是弗朗机人的新式火器，但是，李定国暗中派出心腹调查过，弗朗机人根本没有这种可以发射铜壳尖头子弹的火铳。
弗朗机人最新装备的火铳是一种叫做燧发枪的火器，虽然比明军以前装备的火铳少了火绳，装弹更方便，射速也更快，射程也更远。但与太子殿下拿出的火铳一比，差的不是一点半点，完全不在一个档次。
这让李定国心中产生了一丝敬畏，未知的才是最可怕的。何况这位太子殿下自拿出发射铜壳尖头弹的火铳之后，又拿出了可以发生爆炸的手榴弹，以及可以一个人握在手中的火炮。
前段时间，攻打肇庆的时候，这种士兵单手握着的火炮，威力之大亮瞎了李定国的双眼，这种轻便小巧和手铳十分相似的手炮（这是李定国私下给这种火器定的名字）威力堪比数千斤重的红衣大炮。
红衣大炮制造困难，重量太大，运输十分不便，操炮的时候需要十余名士兵，而太子拿出的手炮，携带方便，单个士兵就能轻松操控。
当时士兵们看到这种手炮攻打肇庆城时所表现出来的威力，让一个个士兵看向太子的眼神充满了崇敬，李定国就知道太子已经赢得了士兵们的军心。
如果自己这时反对太子的决定，一定讨不了好果子，手下的士兵也会对自己离心离德。太子也会对自己不喜，自己年纪也大了，这两年越来越觉得有些力不从心。还不如随了太子心意，于是便道：
“太子殿下所言甚是，延平王此次率十万大军攻江宁，实乃决定我大明未来的大战，如能获胜，则我大明可全取江南，把鞑子驱除到江北，给鞑子以沉重的打击，臣支持太子殿下驰援延平王，攻取江宁，不知太子殿下这次准备带多少兵马驰援延平王。”
朱慈煊沉吟片刻道：“晋王，俗话说得好，兵贵神速，现在鞑子皇帝顺治想必已得知延平王兵进江宁的消息，鞑子定会调江西、浙江、湖广的兵马驰援江宁，也会调集京师附近的兵马南下。
这样一来，鞑子在湖广、江西、浙江的兵力必定薄弱，本太子不日提一万五千人马北上，横穿江西，进入江宁。
晋王可率兵随后支援，同时派出兵马趁机收复江西，然后到江宁与本太子会师。巩昌王可率军出贵州进攻湖广，广国公可率兵出四川，沿长江直插江宁，晋王以为此策如何？”
李定国眨巴眨巴眼，心道，太子殿下这次心气挺高呀！看此布局，这是准备一鼓作气拿下整个江南。想到此，李定国一抱拳：“太子殿下此计甚妙。”
这时，朱慈煊腼腆一笑，道：“晋王殿下，本太子有一事相求，还请晋王能够应允。”
李定国一愣，心头猛然产生一种不好的预感，但这个时候也不能认怂，便道：“太子殿下尽管道来，本王如能办到，一定答应。”
“好，本太子就知道晋王心胸宽广，一心为我大明的未来着想，其实也没有什么大事，就是，此次驰援延平王，要趁鞑子的援军还没有齐聚之时，抵达江宁，然后立即对江宁发起猛攻，不能给鞑子喘息的时间，所以这次出兵一定要快。
而我军中战马稍显不足，还请晋王支援一二。”
李定国本来听到朱慈煊想讨要战马，心头一送，要知道李定国现在麾下的战马可是不少，当初渡过怒江时，他就有战马五千匹，磨盘山一战就缴获两万匹上等战马，后来又在多次作战中一次缴获数百匹，一两千匹，零零碎碎加起来也有将近一万匹战马。
可以说，李定国现在共有战马三万五千匹，他现在一点也不缺战马，况且，他知道太子的麾下直属的士兵只有一万五千人，而且每次战役下来，太子也缴获了不少战马，太子就是缺，也缺不太多，顶天了缺五千匹。
李定国现在兵强马壮，财大气粗，从昆明出发时的一万七千人马，这一路上收编的绿营兵加上招募的士兵，除去镇守各地的少量兵马，李定国带回肇庆的人马达三万，战马各地分了五千，所以带回肇庆的这三万人，全是骑兵。
五千匹战马对李定国来说那是小意思，根本不在乎。于是笑道：“这次驰援延平王的确要神速，我就调五千战马给太子殿下，太子殿下看够吗？如果不够，我再多调些。”
朱慈煊心中大喜，五千战马，确实够了，于是朱慈煊连连拱手道谢：“够了，够了，多谢晋王。”