刘表年轻时受到良好的教育，他参加过太学生运动，被称为“八俊”之一（张璠《汉纪》则称其为“八顾”之一；《汉末名士录》称为“八友”之一。，于第二次党锢之祸时与同郡张俭等受到讪议，被迫逃亡。
光和七年（公元184年），党禁解除，刘表受大将军何进征辟为掾属，推荐再次入朝，出任北军中候。
初平元年（公元190年），荆州刺史王叡为孙坚所杀，董卓上书派刘表继任。由于当时江南宗贼甚盛，袁术屯于鲁阳，手下拥有所有南阳之众。吴人苏代为长沙太守，贝羽为华容县长，各据民兵而于当地称霸，导致刘表无法直接上任。他于是匿名独身赴荆州，方才得以上任。
刘表至荆州后，单马入宜城，与延中庐县人蒯良、蒯越及襄阳人蔡瑁等共谋大略。刘表问道：“此间宗贼甚盛，群众不附，袁术因而取乱，祸事如今已至了啊！某希望在这里征兵，但恐其不能聚集，众位有何对策呢？”
蒯良道：“群众不附的原因，是出于仁之不足，群众依附而不能兴治的原因，是出于义之不足；如果仁义之道能行，则百姓来归如水势之向下，何必担忧来者之不从而要问兴兵之策呢？”
刘表又问蒯越，蒯越说道：“治平者以仁义为先，治乱者以权谋为先。兵不在多，在能得其人。袁术为人勇而无断，苏代、贝羽皆一勇之武夫，不足为虑。宗贼首领多贪暴，为其属下所忧。我手下有一些平日具备修养的人，若遣去示之以利，宗贼首领必定持众而来。使君便诛其无道者，再抚而用其众。如此一州之人，都乐于留守此州，得知使君为人有德，必定扶老携弱而至。然后兵集众附，南据江陵，北守襄阳，荆州八郡可传檄而定。袁术等人虽至，亦无所能为了。”
刘表叹道：“子柔之言，可以说是雍季之论。异度之计，可以说是臼犯之谋。”便让蒯越派人诱请宗贼五十五人赴宴，将其全部斩杀，一并袭取他们的部众。只有江夏贼张虎、陈生拥众据守襄阳，刘表乃使蒯越与庞季单骑前往将其说降。荆州的郡守县长听说刘表威名，大多都解下印绶逃走。至此，刘表控制了除南阳郡外的荆州七郡，理兵襄阳，以观时变。
当时，关东州郡起兵讨董，而刘表并未加入讨董联军。而刘表也上表推荐袁术任南阳太守，暂时向其示好。
初平二年（公元191年），袁术派孙坚进攻刘表，刘表派江夏太守黄祖在樊城、邓县一带迎战。孙坚击败黄祖，于是围困襄阳。刘表派黄祖乘夜偷偷出城，前去调集各郡的援军，黄祖率军想要返回襄阳时，孙坚迎击，黄祖败退，逃入岘山。
孙坚乘胜连夜追赶，黄祖的部曲潜伏在竹林树丛之中，用暗箭将孙坚射死。从此以后，袁术不再能战胜刘表。孙坚死后，刘表断了袁术的粮道，使其无法再盘踞南阳，迫使他往兖豫方向出走，间接促成了后来袁术与曹操的匡亭之战。此举不但彻底除去袁术觊觎荆州的野心，更借曹操军的力量削弱袁术势力，使其更加远离荆州，减少了对荆州威胁，也巩固了自己在荆州的统治权。同年，益州牧刘焉造作乘舆车服千余乘。刘表便上言朝廷，称刘焉似乎有子夏在西河议圣人论的迹象。
初平三年（192年），董卓被杀，其余部李傕、郭汜进据长安。十月，刘表派使者入朝奉贡，李傕派黄门侍郎钟繇拜刘表为镇南将军、荆州牧，封成武侯，允许设置长史、司马、从事中郎，拥有开府辟召掾属的权力，礼仪如同三公；又派左中郎将祝耽授予他假节，并督交、扬、益三州军事。李傕以此来结连刘表作为自己的外援。
刘表在荆州八郡营造了一个相对中原来说比较安全的割据势力。许多士民在当时都逃离中原，而选择前往荆州避难，其中比较著名的有诸葛亮。
兴平元年（公元194年），刘焉病亡，其子刘璋被拥立即位。刘表乘此时机，派别驾刘阖策反刘璋的将领沈弥、娄发、甘宁，但他们都战败而入荆州。而益州方面，也任命赵韪为征东中郎将，驻军巴东郡的朐忍，以防备刘表。
建安元年（公元196年），汉献帝东迁至雒阳，张杨先派卫将军董承修理皇宫。太仆赵岐来到荆州说服刘表帮助董承，刘表派兵前往雒阳，并运输大批军用物资。同年，曹操迎刘协迁都许昌，刘表虽遣使奉贡，但却北与袁绍相结。
治中邓羲劝谏刘表，刘表不听，回答道：“对内，我没有对朝贡之事上失责；对外，我亦没有违背盟主，这才是当今天下的达义之道。怎么只有你老是在怪我呢？”邓羲不满，于是辞疾而退，终刘表之世不为其仕。
当时，骠骑将军张济自关中出走南阳，因粮尽而攻打南阳郡的穰城，却中飞矢而死，其侄张绣于是收兵而退出穰城。荆州官员知道后皆向刘表祝贺。刘表却说：“张济因穷途末路而来，我作为主人却如此无礼，这并非我的本意，故我只受吊唁而不受祝贺。“之后，刘表又派人招诱张济的余部，他的部众闻讯大喜，都服从刘表。在贾诩的说服下，张绣屯兵宛城与刘表联合，成为刘表在北方的藩属势力，替他抵御曹操。
建安二年（公元197年），曹操南征，部队到达淯水，张绣率众投降。但因曹操纳张济的遗孀邹夫人，张绣怀恨曹操。曹操又准备杀掉张绣，结果计划泄漏，张绣袭败曹操。张绣在追击失利后退防穰城，再次与刘表联盟。南阳、章陵两郡很多县又投回张绣，曹操派曹洪应付，但曹洪交战不利，多次被张、刘联军进攻。同年十一月，曹操亲征，攻下南阳湖阳、舞阴两县，生擒刘表将邓济。（本章完，。）