其实刘彻悔过的其实主要有两件事，一件是他的穷兵黩武，另一件则是他晚年昏庸无道。后世宋代司马光在《资治通鉴》中评价刘彻说：“有亡秦之失，而无亡秦之祸。”在司马光看来，汉武帝所犯的过失不输于秦始皇，只不过最终没有导致国家灭亡而已。客观的讲，司马光的评价虽然有些过激，但很有道理，他看到了刘彻荣光背后汉朝国力的凋敝和百姓的凄苦。
刘彻在位期间汉朝基本上没有中断过对外征战，仅对匈奴的大规模战役就多达数十次，连年的征战不仅将文景之治所留下来的底蕴消耗殆尽，连国家财政都入不敷出。
为了保证对外征战继续下去，刘彻采取多种措施，其中不乏横征暴敛之举措，比如针对普通百姓增加赋税，导致百姓困苦；针对商贾则征收算缗、告缗等财产税，许多商贾纷纷破产，《史记·平准书》当中就记载：“杨可告缗遍天下，中家以上大抵皆遇告。杜周治之，狱少反者……于是商贾中家以上大率破。”在战争期间汉武帝还进行移民屯垦，数十万人民被迫移民边关，一边劳作一边负责保卫边塞。
而白鹿币可以说刘彻对民间财富榨取的原罪，可以说他是用透支汉朝未来的国家信用达到了大量敛财的目的，可以说这对大汉王朝的未来伤害非常大。
除此以外刘彻还实行诸如盐铁官营、推行均输等举措，全国人民都要为战争服务，即使是商贾豪强都因此伤筋动骨，更何况那些本就穷苦的百姓？在大汉盛世的荣光下，是汉朝百姓困苦不堪、民不聊生，汉武帝又焉能不知？
可是晚年时的汉武帝却更加昏庸无道，他追求长生不老，听信方士，又任用江充等奸臣，最终导致巫蛊之祸。太子和卫皇后被刘彻逼死，受到株连的人多达上万，然而当刘彻醒悟过来以后，他才发现自己沾满了亲人的鲜血，即使他诛杀江充等人，一切却已经悔之不及。
这些都让刘彻心灰意冷，不过最终让他下定决心颁布《轮台诏》的，是李广利的投降。李广利是汉武帝的爱将，但他却远不如卫青、霍去病等人，他不过是依靠自己的妹妹是汉武帝的宠妃才获得汉武帝重用。《史记》记载李广利说他第二次远征大宛时“非乏食，战死不甚多，而将吏贪，不爱卒，侵牟之，以此物故者众”，然而即使是这样的庸碌之将，却依旧能够得到汉武帝的重用，足以说明此时的汉武帝已经不复之前的贤明。
征和三年，也就是汉武帝下《轮台诏》的前一年，李广利再次被命率领大军讨伐匈奴，然而在他出兵之前，他与宰相刘屈氂密谋立昌邑王为太子，事发以后，刘屈氂被腰斩，李广利的亲人则被汉武帝关押。事实上李广利作为大军将领，按照惯例他的亲人本就要受到朝廷控制，以防前线将领叛逃。不过在这敏感的时期，此事让李广利非常害怕，宰相的下场历历在目，李广利惧怕被汉武帝处死，于是他急促出击，希望大败匈奴，建立战功，以求汉武帝饶恕他的罪过。
不过在西域威名远扬的李广利面对匈奴时却占不到便宜，加上他冒进贪功，于是陷入匈奴计策，损失惨重，七万汉家儿郎因他命丧沙场。李广利深知自己若大败而归必死无疑，因此他投降匈奴。当李广利兵败投降的消息传到朝堂上时，汉武帝震怒，将李广利宗族诛灭。李广利的失败对汉武帝的打击是巨大的，因为此时的汉朝已经国力凋敝，民不聊生，国内叛乱丛生，战场上折损的无数汉家儿郎与他们亲人们震天的哀嚎声让汉武帝心灰意冷。
巫蛊之祸、李广利兵败投降、镇压不完的起义……接踵而至的打击让汉武帝开始自省，他开始回顾自己的一生，总结自己的过失，于是下《轮台诏》，说：“乃者贰师败，军士死略离散，悲痛常在朕心。今请远田轮台，欲起亭隧，是扰劳天下，非所以忧民也，今朕不忍闻。”
后世的许多学者都认为刘彻拒绝屯兵轮台，下《轮台诏》是他施政方针的改变，由对外征伐改为“守文”，学者田余庆就在《论轮台诏》一文中评价道：“汉武帝澄清了纷乱局面，稳定了社会秩序，并为昭宣中兴奠定了基础。”有的学者甚至认为《轮台诏》便是刘彻的罪己诏，因此将它称为“轮台罪己诏”。当然，也有学者对此提出质疑，认为《轮台诏》不过是汉武帝的权宜之计，事实上汉武帝并没有转为“守文”，比如《轮台诏》结尾处就说道：“当今务，在禁苛暴，止擅赋，力本农，修马复令，以补缺，毋乏武备而已。郡国二千石各上进畜马方略补边状，与计对。”
不过不管《轮台诏》是不是罪己诏，可以肯定的是，汉武帝已经开始对自己的过失进行悔过，并促进了汉朝国策的转变，它可能是刘彻这位雄韬武略而又穷兵黩武的帝王在知道自己命不久矣时，为汉朝作出的最后贡献。
而在刘彻一朝最幸运的皇子可以说就是刘弗陵了，因为原本在刘据当太子的这些年月中他是绝对没有机会成为太子的，他可以说是除了大唐的李治外第一个幸运的太子。
刘弗陵为汉武帝刘彻的小儿子，母亲赵婕妤（钩弋夫人）以“奇女子气”得宠，居住在钩弋宫中。太始三年（前94年），赵婕妤生下刘弗陵，号称“钩弋子”。据说刘弗陵和上古的尧帝一样都是怀胎十四月而生，于是称其所生之门为“尧母门”。
征和二年（前91年），发生著名的巫蛊之祸。皇后卫子夫、太子刘据因受苏文、江充、韩说等人诬陷不能自明而起兵，兵败后自杀，之后数年刘彻一直没有再立太子。（本章完，。）