许褚在汉末时聚集壮丁和宗族数千，共同修建防御设施来抵御贼兵入侵。当时汝南葛陂贼兵万余人攻打许褚，许褚寡不敌众，战得精疲力尽，箭矢也用完了，下令男女都去找大石御敌。当敌兵冲上来时，许褚飞石退之，于是贼兵便不敢靠近。直到粮食将尽，许褚假意与贼请和，商量用牛换取食物。贼兵把牛迁走后，又自己跑了回来，许褚便去阵前，拉着牛的尾巴行走百余步，贼兵大惊，不敢再来取牛。从此淮、汝、陈、梁之地，听到许褚之名都感到畏惧。
建安二年（公元197年），曹操占领淮、汝，许褚遣众归顺曹操，即日拜都尉，引入宿卫。
建安三年（公元198年），跟随曹操征讨张绣，许褚为先锋，斩贼首万余，迁校尉。
建安五年（公元200年），跟随曹操在官渡和袁绍对峙。当时徐他等人想要谋杀曹操，因许褚总伴随在左右，不敢下手。一直等到许褚离开休息期间，徐他等怀揣利刃来见曹操。当时许褚在家里心神不宁，就立即回到曹操身边。徐他等入账见到许褚，大惊失色，许褚见状况不对，即刻斩杀徐他等人。事后，曹操更加信任许褚，出入同行，不让他离开身边。
建安九年（公元204年），随曹操围邺城，有战功，赐爵关内侯。
建安十六年（211年），随曹操征讨韩遂、马超于潼关。曹操将要渡河，到了河边，让大军先行，自己和许褚及虎士百余人断后。这时马超率步骑万余，来劫杀曹操，箭矢如雨。许褚对曹操说：“贼兵多，现在我们的部队已经过河，您也该走了。”于是扶曹操上船，贼兵势不可挡，余下的部队都争着上船，船超重将没。许褚斩杀攀船者，左手举着马鞍来为曹操挡箭，右手推着船渡河。当日，如果没有许褚，曹操就危险了。
后来，曹操与韩遂、马超等单独谈话，左右皆不随行，仅带许褚一人。马超自负其勇力绝人，想要暗中偷袭曹操，但平日经常听闻许褚的大名，怀疑随从的即是此人。于是问曹操：“曹公的虎侯在哪里？”曹操用手指了指许褚，许褚怒目视之，马超不敢动。数日后，曹军击败马超军，交战中许褚亲自斩得敌军首级。许褚因此次护卫作战有功，官封武卫中郎将。而因为马超问起虎侯，虎痴之名从此为天下称道，甚至有人以为这就是许褚的姓名。
许褚性格谨慎奉法，质重少言。建安二十五年（公元220年）正月，在关羽败亡后，曹操回到洛阳。[5]曹操宗族大将曹仁从荆州赶来朝谒，曹操在自己寝殿尚未出来，曹仁在殿外遇见许褚，邀他去旁边偏室坐下交谈。许褚只说了一句“魏王快出来了”，便转身返回殿内，招致了曹仁的记恨。有人问许褚：“征南将军曹仁是宗室重臣，屈尊找你说话，你为什么要推辞？”许褚回答：“曹仁虽然是亲族重臣，但却是镇守外藩之将。而我许褚却是负责内部守备的内臣。我们要说话应该在公开场所说，为什么要到屋里私下去说？”曹操听闻此事后，更加喜爱许褚，升任许褚为中坚将军。不久，曹操逝世，许褚痛哭吐血。
而在古代将军在战场建立战功之后，一般会受到朝廷的加官进爵和丰厚赏赐。除此之外君主一般也会对建立功勋的将军进行一些特殊的赏赐和昭示恩宠，在三国时期曹操就曾为一将军特设了一个将军称号来显示他对于这位将军的恩宠。此后这个将军称号被曹魏一直采用，被授予该称号的将军掌握着宫中宿卫禁兵，是当时皇帝最为亲近的人之一。这个武将称号便是“武卫将军”，而第一个被授予武卫将军称号的人，正是和曹操形影不离的曹魏大将许褚。
如果说许褚是曹操的影子的话，这个应该不会有丝毫的夸张。许褚早年在曹操起兵之初就投奔了曹操，当时许褚前去投奔曹操并不是孤身一人，史书记载：“太祖徇淮、汝，褚以众归太祖.....诸从褚侠客，皆以为虎士。”从资料的记载可以看出许褚是带着一批追随他的侠客一起投奔曹操的，这些人全部被曹操收纳并且授予他们“虎士”的称号，从此这些人就和许褚一样成了曹操身边的亲兵扈从。
许褚和这些“虎士”多次保护曹操使其多次脱离险境化险为夷，其中最为有代表的一次是曹操在征讨马超的时候。马超由于骁勇善战再加上他再西凉也颇得羌族人的支持，于是他便想割据西凉自成一方诸侯。为此马超结连西凉另一诸侯起兵公然造反，曹操得知马超起兵之后便带大军前来平叛。有一次曹操的大军正在渡河，马超突然带着步骑兵一万多人突袭曹操的军队。
西凉军骁勇善战不仅善于使用长矛而且还精通射术，马超的西凉军在逼近曹操军队之后万箭齐发顿时箭如雨下。而这个时候曹操为稳定军心和许褚带领着一百多个虎士断后还没有渡河形势十分危急，许褚见状急忙请求曹操立马渡河，曹操上船之后许褚左手举着马鞍用身体护住曹操替其避箭。混战之中划船的船工也被乱箭射死，许褚只得一手举着马鞍，一手划桨。史书记载：“是日，微褚几危。”这里的意思就是说如果这次曹操没有许褚的保护估计就要完蛋了。
这次渡河之战曹操被马超打的猝不及防，由于没有料到马超会前来突袭所以曹操才会遭遇惨败。不过曹操稍作休整之后就立即恢复了军队的战斗力，此后曹操和马超的西凉联军进行了几次会战都屡战屡胜。在对马超的一系列战斗中许褚的表现也很不错，史书记载：“后数日会战，大破超等，褚身斩首级，迁武卫中郎将。武卫之号，自此始也。“许褚临阵斩将获得了曹操的赏赐，曹操将其提拔为武卫中郎将，武卫将军的称号也正是由此而来。
曹丕称帝之后正式将武卫中郎将改成为武卫将军，当时的第一人武卫将军依然由许褚担任。而当初和许褚一起投奔曹操的剑客这时也大多被拜为将军。史书记载：“初，褚所将为虎士者从征伐，太祖以为皆壮士也，同日拜为将，其后以功为将军封侯者数十人，都尉、校尉百馀人，皆剑客也。”（本章完，。）