初平四年（公元193年）秋天，曹操的父亲曹嵩来曹操处路上，被陶谦派兵杀害，曹操遂进兵徐州，向东南扩展势力。
陶谦退守郯县。不久曹操军粮将尽，撤围回军。次年夏，曹操再征徐州，略地至东海。曹操征徐州期间，所过大肆杀戮，一路上“鸡犬亦尽，墟邑无复行人”。东郡守备陈宫对曹操不满，于是与陈留太守张邈、张邈之弟张超、从事中郎许汜及王楷等同谋叛乱，迎吕布为兖州牧。吕布为当时名将，先为董卓部将，后与王允定计诛杀董卓。
当时只有鄄城和东郡的范、东阿两县尚在曹操掌握之中，分别由司马荀彧和寿张令程昱、东郡太守夏侯惇等坚守，形势异常危急。
曹操从徐州赶回，听说吕布屯于濮阳，遂进军围攻濮阳。二军相持百余日，蝗灾大起，双方停战，曹操军还鄄城。此时，曹操失去了兖州，军粮已尽，袁绍派人来劝说想让曹操投靠他，让曹操举家迁到邺县当人质。曹操本打算答应袁绍，多亏程昱劝阻，曹操才打消这个念头。
兴平二年（公元195年），曹操整军再战吕布，三败之，破定陶、廪丘等，平定兖州。吕布逃往徐州投靠刘备。七月，因李傕、郭汜的火拼，刘协从长安东归，下诏让各路诸侯勤王。
建安元年（公元196年）八月，曹操迎汉献帝。辛亥，汉献帝封曹操为司隶校尉，录尚书事。庚申，迁都许县。十一月丙戌，汉献帝封曹操为司空，行车骑将军事，百官总己以听。
建安二年（公元197年）正月，曹操讨伐张绣，军队驻扎在淯水，张绣举众投降，旋即复叛，长子曹昂、侄子曹安民、猛将典韦战死。此后，曹操又两度攻击张绣，都没有彻底击破。九月，曹操东征袁术，袁术弃军而逃至淮河，枭袁术留守四将。
建安三年（公元198年）四月，曹操遣谒者裴茂率中郎将段煨讨李傕，夷三族。九月，曹操东征徐州，进攻久与他为敌的吕布。在曹军攻势之下，吕布军上下离心，十二月，吕布部将魏续、宋宪等生擒陈宫归降曹操。吕布见大势已去，下城投降。曹操将吕布、陈宫、高顺等人处死，收降吕布部将张辽以及泰山豪杰臧霸、孙观等人，初步控制了徐州。
建安四年（公元199年），曹操派史涣、曹仁击破张杨旧部眭固，取得河内郡，把势力范围扩张到黄河以北。
消灭眭固后，为了应对之后与袁绍的战争，曹操预作布置，命在青州有潜在影响的臧霸等人攻入青州，占领齐、北海等地，巩固右翼；又命大将于禁屯军黄河南岸，监视袁军。不久，张绣听从谋士贾诩之计，投降曹操，曹操大喜，拜张绣为扬武将军，解除了后顾之忧。
建安四年（公元199年）十二月，曹操自率军屯于官渡（公元今中牟北），准备迎击袁绍。
刘备在陶谦死后，曾一度出任徐州牧，后徐州被吕布攻占，刘备投奔曹操。曹操认为刘备是个英雄，先后表他为豫州牧、左将军。曹操攻占徐州不久，淮南袁术准备逃往青州往依袁绍，曹操派刘备去截击，袁术北上不得，呕血而死。
建安五年（公元200年）正月，董承等人谋诛曹操事泄，被曹操杀掉。刘备于是袭杀徐州刺史车胄，占据徐州。
“刘备以徐州叛”。因此，曹操决定东征刘备。诸将皆道：“与公争天下者，袁绍也。今绍方来而弃之东，绍乘人后，若何？”。
曹操说：“刘备，人杰也，今不击，必有后患。袁绍虽有大志，而见事迟，必不动也。”遂进军，以迅雷不及掩耳之势击破刘备，刘备逃奔袁绍。
袁绍是当时北方最强大的一股势力，也是曹操统一北方最强大的敌人。袁氏一门，自袁绍曾祖袁安以下，“四世居三公位”，“门生故吏遍于天下”，势力本就很大，后袁绍取得冀、并、幽、青四州之地，实力大增，有军队数十万人。袁绍以其长子袁谭、次子袁熙、外甥高干分守青、幽、并三州，后方稳固，兵精粮足，根本不把曹操放在眼里。他挑选精兵十万、战马万匹，志在一举消灭曹操。
建安五年（公元200年），袁绍命大将颜良等人进兵白马，自率大军进屯黎阳，向曹操发动进攻。曹操的实力比袁绍弱得多，曹操所占的大河以南地区，地盘既小，又是四战之地，残破不堪，还没有完全恢复，物资比不上袁绍那样丰富。曹操的兵力也远不及袁绍，其总兵力大概不过几万人，投入前线的兵力兵不满万，伤者十二三。裴松之认为此数不准确，曹操的兵力不会如此之少，但曹操兵力远逊于袁绍却是毫无疑问的。
袁绍大军来攻，许都震动。曹操安慰众将说道：“吾知绍之为人，志大而智小，色厉而胆薄，忌克而少威，兵多而分画不明，将骄而众令不一，土地虽广，粮食虽丰，适足以为我奉也。”
二月，袁绍大将颜良等人围攻白马，拉开了大战的序幕。四月，曹操亲自率兵北上解白马之围，他采纳谋士荀攸之计，先进军延津，做出要渡河袭击袁军的态势，吸引袁军分兵西向，然后突然转向迅速赶往白马。曹操军突然杀到，袁军措手不及，颜良被关羽斩首，袁军大败，白马之围遂解。
曹操救出白马军民，沿黄河西撤。袁绍闻知，立即命文丑、刘备渡河追赶曹操。曹操见追兵渐近，命军士解鞍放马，并置辎重于道。袁军追兵大至，争抢辎重，阵形混乱。曹操率领仅有的骑兵突然杀出，大破追兵，阵斩文丑。曹操初战得胜，主动撤军，继续扼守官渡。
可以说此时的袁绍在失去颜良后昏招不断，可以说如果袁绍不要如此的刚愎自用压根不会有接下来败亡这样的结局。（本章完，。）