随后陈平逃到了黄河边，他请船夫送他过河。陈平上了船，从船舱里又出来了一个船夫。他想这两个人可能是水盗，以为他身上带着珠宝，想图财害命。陈平为人机灵，浑身是计。为了保全自己的性命，他马上脱了衣服，扔在船上，光着上身来帮船夫划船。船夫看他腰间什么也没有，衣服掉在船上也没有什么声音，知道他身上什么贵重东西都没有，也就打消了加害他的念头。一场凶险，竟被他轻而易举地化解了。
陈平经汉将魏无知推荐，面见刘邦。两人纵论天下大事，十分投机。刘邦破例任陈平为都尉，留在身边做参乘（陪他出行，为他驾驭马车的官员），并命他监护三军将校。这一下引起了将领的不满，纷纷说他品行不端，贪图贿赂（也就是后人有时提起的“昧金”“盗嫂”），认为这种人不能信任重用。
刘邦经不住众人再三诋毁陈平，便也心生疑团，召陈平来质问道：“寡人听说你原来是帮助魏王的，后来离开魏王去帮助楚霸王，现在又来帮助寡人，这怎么不让别人怀疑你的信义呢？”
陈平不紧不慢地回答道：“王上，同样一件有用的东西，在不同的人手里作用就不同了。吾侍奉魏王，魏王不能用吾，吾离开他去帮助楚霸王，霸王也不信任吾，所以吾才来归附王上。吾虽然还是吾，但用吾的人可不一样了。吾久慕大王善于用人，所以才不远千里来投奔王上。吾什么也没带，来到这儿，所以什么都没有，才接受了人家的礼物。没有钱，、吾就生活不了，也就办不了事。如果王上听信谗言，不起用我，那么，吾收下的那些礼物还没有动用，吾可以全部交出来，请大王给吾一条生路，让吾辞职回家，老死故乡。”寥寥数语，道明了各方的政治优劣，话中有话。
刘邦的疑虑顿消，对陈平倍增好感，并重重地赏赐一番，提升他为护军中尉，专门监督诸将。从此，陈平一心一意为刘邦“六出奇计”夺取天下，成为西汉安邦定国的著名谋臣。
公元前203年，楚汉战争到了最激烈的时刻。刘邦被项羽围困在荥阳城内达一年之久，并被断绝了外援和粮草通道。
刘邦向项羽求和，项羽不许，刘邦十分忧虑。这时，陈平献计，让刘邦从仓库中拨出四万斤黄金，买通楚军的一些将领，让这些人散布谣言：“在项王的部下里，范亚父和钟离昧的功劳最大，但却不能裂土称王。他们已经和汉王约定好了。共同消灭项羽，分占项羽的国土。”这些话传到霸王的耳朵里，使他起了疑心，果然对钟离昧产生了怀疑，以后有重大的事情也就不再跟钟离昧商量了。他甚至怀疑范增私通汉王，对他很不客气。
为了彻底孤立项羽，陈平还要把范增除掉。为此不惜设计嫁祸于范增。有一天，项羽派使者到刘邦营中，陈平让侍者准备好十分精致的餐具，端进使者房间。使者刚一进屋，就被请到上座，陈平再三问起范增的起居近况，大赞范增，并附耳低声问：“吾不知，亚父范增有什么吩咐？”
使者不解地问道：“我们是霸王派来的，不是亚父派来的。”
陈平一听，故作吃惊地道：“吾以为是亚父派来的人呢！”便叫几名小卒撤去上等酒席，随后把使者领至另一间简陋客房，改用粗茶淡饭招待。陈平则满脸不高兴，拂袖而去。使者没想到会受此羞辱，大为气愤。
回到楚营后，把情形一五一十地都告诉了项羽，霸王更加确信范增私通汉王了。这时，范增向项羽建议应该加紧攻城，但是项羽却一反常态．拒不听从。过了几天，范增也知道了外面说他私通汉王的谣言，并且感到项羽已不再信任自己了，于是他就对项羽说道：“羽儿，天下大事已基本定了，希望羽儿能够好好地干。我年岁大了，身体又不好，请大羽儿看在昔日的情分上准我回家养老吧！”
项羽十分薄情，竟然毫无挽留之意，同意了他的请求，还派人护送他回家乡。范增一路走，一路叹气，吃不下，睡不着，伤心不已。他已经75岁了，哪儿受得了这么大的委屈？到彭城的时候，气得背上生了一个毒瘤，就此一病不起，呜呼哀哉了。项羽手下唯一的一个著名谋臣，竟被陈平略施小计就除掉了。
项羽中了陈平的反间计，气死了范增，项羽大怒。公元前203年5月，项羽猛攻荥阳，形势十分危急，陈平就给刘邦献计道：“吾请王上速写一封诈降信给霸王，约他在东门相见。霸王一定会把他的大军布置在东门外，我们再想办法把他在西、北、南各门的卫士引到东门口来，王上就可以从西门冲出去了。”汉王同意了。不一会儿，陈平领着一个貌似汉王的将军纪信来见汉王．说把他化装成汉王的样子出去诈降，吸引敌人把兵力集中围住东门，然后汉王就可以从西门突围了。
次日，天还没亮，汉军便开了东门，陈平差遣二千名妇女，一批一批地从东门出去。南、西、北门的楚兵一听东门外全是美女，便争先恐后地涌向东门。忽然，有人大喊“汉王来了！”大家抬头一看，果然是“汉王”坐在车里，由仪仗队开道：慢慢地走出东门。一直走到楚营近前，霸王才发现坐车出来的不是汉王。真正的汉王则乘着东门一片混乱，已冲出西门，带着陈平、张良、樊哙等人杀开一条血路，已向关中方向逃去了。
公元前203年11月，汉军大将韩信在齐地节节胜利，军威大振。而刘邦受伤正屯兵在广武，与楚军相峙，双方处于胶着状态。韩信乘刘邦失利之机，派遣使者来，要求刘邦封他为假王。刘邦一听，立即勃然大怒，竟当着韩信使者的面破口大骂。“寡人被困在这里这么久了，天天盼着他到这儿来助寡人，如今不但不来相助，反而要自立为王！”刚骂到这里，忽然觉得自己在桌案下的脚被人踢了一下，一愣，连忙住口。（本章完，。）