其实，连杨广也不是十分清楚，他强逼着高连升去劝高句丽王高汤晋京朝见父皇杨坚，究竟想要得到一个什么样的结果：高连升果能劝服高汤晋京朝见，固然能有助于安定辽东，甚至伺机将高句丽划入大隋版图，实现恢复大汉疆域的宏图大愿；而他若办不到的话，难道自己就要向父皇建言，立即发兵攻打高句丽吗？显然这是行不通的。
不过，杨广只在一件事上有着清醒的认识，那就是他想借助这件事要考验的不是高汤，而是高连升本人。
此前，从高连升诸多异于常人的举动中，杨广敏锐地察觉出，这个长着一副菩萨面容，整日见人都是笑嘻嘻的高丽富商决不是一个简单的人物，并且，自己始终无法确定，他在高句丽国内究竟占有什么样的位置，是个什么样的角色。这就给日后恢复汉室江山带来了一份隐忧：总不能任由一个高句丽的细作就这么堂而皇之地长安城里住下去吧。
特别是，当他说出要高连升回国劝说高汤晋京朝见父皇时，高连升故伎重施，竭力撇清他和高汤之间的关系，使得杨广更加怀疑起他扮演的真正角色来了：先前出借猎鹰给自己向长安传信，无异于已承认了他就是高句丽安插在长安城中的眼线、细作，可当自已向他提出进一步的要求时，他又装模作样地向自己大倒苦水，百般推脱起来。
杨广是真心搞不懂高连升葫芦里倒底卖的什么药了。
直到第二天，杨广在从并州启程前，和王妃萧厄一道，带着小杨简儿前往大兴国寺后向安若溪道别时，一路上仍对昨日高连升再一次迥异于常人的举动感到百思不得其解。
不知是安若溪在九泉之下知道了杨广和儿子杨简即将返回长安的消息，有意显灵点拔于他，还是杨广一时心血来潮，在一早带领妻儿到安若溪墓前祭拜过一番，走在出城的路上，杨广脑中灵光一现，突然发现了另一件非同寻常的事：自从出了高德上书的事，自己被父皇提前发落回并州之后，这个高连升就如影随行似的跟着自己，就在昨晚刚一见面之时，他还要随自己一道返回长安去呢。联想到之前曾听王妃萧厄提说过，近两年来，高连升时常拉焦儿出去饮酒作乐的事，杨广陡地对高连升平添了一分警觉：他千方百计地接近自己，究竟有何图谋呢？
虽然仍在寻思着高连升的事，可一经汉王杨谅率领行台一众僚属效仿数日前杨广迎接他的做法，一路将杨广一行人送至了距并州城百里之外的汾河驿，殷殷话别，还是很快冲淡了杨广心中的遐思。看着王妃萧厄在汾水河畔拉着弟弟萧禹，千叮咛万嘱咐的说个不停，杨广特地走到李靖面前，主动向他致歉道：“去岁我离京时走得匆忙，未来得及知会大理寺，倒叫令尊多在牢中吃了几日苦头，此次回京后必将登门当面向令尊道歉，还望兄弟你切莫挂怀。它日但得机缘，本王仍盼望能与兄弟你共同做出一番大事来。”
李靖正欲躬身抱拳答话，不想却被汉王杨谅跑过来，抢过话头，同杨广玩笑道：“怎么，二哥对李靖还不死心，临行前犹在想着从小弟麾下挖人哪。”
杨广笑而不答，冲李靖挥了挥手，示意他暂且回避，独对着杨谅叮嘱道：“你毕竟年幼，日后遇事多向两位行台仆射请教，务须三思而后行。突厥方面前几天我已向你有所交待，两三年内尚不至有大的变化，而昨日我已托高句丽的王叔高连升返回故国，去劝说高汤晋京朝见父皇，在我走后，你也可多加关注此事，倘若真能促成此事，幽州可以从此无忧矣。”
杨谅双手抱拳当胸，正色答道：“小王谨记二哥教诲。”
杨广一向对这个年纪最小的弟弟颇有好感，此时见他在自己面前有意摆出一副僚属领受上司命令的架势，忍不住走上前伸手刮了一下他的鼻子，存心逗他道：“我可记住你这句话了啊，要是日后你在并州捅下篓子，可别怪我事先没提醒过你啊。”
和杨谅哥俩一通玩笑过后，杨广暂时将对高连升的怀疑抛在了脑后，逐一和前来送行的李彻、李雄、杜彦牵手话别，殷殷叮嘱他们在留任河北期间，务必要竭心尽智，辅佐汉王镇守好北境，确保一方平安。李彻等人也向杨广表示，他们会一如既往地替朝廷镇守好边关，以不负晋王所托的。
眼瞅着日影西斜，经段达等人提醒，杨广这才正式辞别了前来送行的众人，翻身上马，回头朝并州城的方向深情凝望一眼，扬鞭策马，南下而去。
就在杨广从并州启程，返回长安赶赴新任的第二天，虞孝仁陪同愁眉苦脸，满腹心事的高连升也离开了并州，一路向东，返回高句丽劝说高汤亲赴长安，朝见大隋天子去了。
半个月后，当他们即将进入高句丽国界时，虞孝仁却被镇守边关的高句丽军士挡在了国门之外。
“你是隋朝将军，未经国王诏准，不得擅入我国境内。”领头的一位高句丽将佐操着半生不熟的汉话对虞孝仁说道。
“我哪儿是隋朝将军，分明是你们王叔店里的伙计嘛。”虞孝仁眼巴巴地望着高连升，希望他能开口替自己说说话。
孰料，高连升冷笑一声，只改用高句丽话向那将佐吩咐了几句，看都没再看虞孝仁一眼，就头也不回地带着随行的几名伙计扬长而去了，单把虞孝仁丢在了高句丽国界之外。
“高连升，王爷真没错看你，你分明就是高句丽的细作，你快给我回来！”虞孝仁一急之下，冲着高连升的背影大呼小叫起来。
而他的这通大呼小叫换来的，除了高句丽军士的几句斥责之外，却对高连升没有产生丝毫的效果。