扬州城已经被宋军攻下，但是常熟城还在激战中。八撒挥兵连攻数日，可以说是殚心竭力，却依然没有寸进。而宋军反而在吸取了首日战斗的经验，在西城墙外重新构建了一道防线。他们以城上火炮的射程为基点，利用山势梯次布置，用小部队占据制高点，环山修起战壕、工事。凭借城上炮台远程火炮和城外的迫击炮阵地的支援固守，封锁了上山的通路，控制了山谷，并用地雷封闭了林间的小路。
如此一来，八撒企图利用虞山为跳板攻城的计划被粉碎，派出的攻城部队往往刚至山前就会遭到高地上火炮的轰击，工事中宋军交叉火力的射杀。他们也试图利用泄沟、树林的遮护隐蔽向前，可又踩上埋在那里的地雷，暴露了目标，山上宋军发现后便又有无数的手雷抛下，炸的他们人仰马翻，十不归一。
在攻山连连失败后，八撒只能转而再攻西门。但此时宋军已经建立了前出阵地，不仅遭到城上宋军的杀伤，侧翼也受到虞山阵地上的宋军侧击，攻城一次次受阻，死伤成直线上升，现在城下堆积起了厚厚的尸体，攻城的士兵即便从梯子上被推下来也摔不死，翻个身还能跑能跳。
三天之后，八撒当然未能如令攻下常熟城，而大军已然赶到。玉昔帖木儿见状是勃然大怒，一路行来他已经发现宋境内实施了坚壁清野，沿途村镇都人去屋空，粮食无处征集，水井也被填塞。不仅人没吃的，可以喂马的秸秆和荒野上的草木也被一把火烧了，牧马之地都难寻。
一路行来无处补充物资，南渡的元军只能以携带的辎重维持，而玉昔帖木儿也只能将希望寄托在受命攻占常熟的八撒身上，只要能攻下这座存储着宋军大量君子的城池，那么眼前的困难不但迎刃而解，且可为大军供应继续南下所需。
可人算不如天算，八撒不仅未能攻下城池，反而损兵折将。玉昔帖木儿一气之下要将其斩首以正军法，在众将求情之下才免其死罪，打了三十鞭子戴罪立功。但他知道生气也无法改变缺粮的现状，当务之急还是要尽快攻下城池。而他也明白指望不上已经士气全无的八撒，下令围城，连夜赶造攻城器械，次日攻城。
第二天，八撒领命率本部人马加入了攻城大军。昨夜玉昔帖木儿听取了汇报后，以为西城已经建立其完整的防御体系，且有山地阻隔不利于大军展开，便将攻城目标选择在相对宽阔的东城和北城方向。分别由山东河北蒙古军都万户塞散纳和河南淮北蒙古军都万户哈土孙率领，玉昔帖木儿率中军策应，八撒自然是归于本部。
“参见都帅”八撒带着几名亲随到本部中军候命，向哈土孙施礼道。而眼神向前看看，还真是人多力量大，十万大军伐木拆屋，收集物资。随军的工匠们也顾不得休息，制造攻城器械，一夜之间造出了数百架抛石机，数十辆攻城车，立起了高大的箭塔。他看罢却是心酸不已，自己若是早有这些家伙事儿，何至于如此。
他们是前锋轻骑而来，除了随身的武器和给养外，并没有多余的物资，只有少数的工匠随行，根本无力制造这些大型攻城器械。攻城的头两天，八撒还能让工匠们早些云梯和爬杆等简单的器械，可后来也供应不上了，只能用从居民家收集耕地的铁犁头绑在长杆上，用勒勒车推着这些长杆前进到城墙下，他们一边躲在车子底下躲子弹和各种燃烧物，一边把带着犁的长杆伸出去，当犁挂住城垛后，他们再顺着竿子往上爬。
缺乏的当然也不止是攻城器械，武器的损耗也极为严重，尤其是作用最大的箭矢。由于战事激烈，头一日就几乎消耗了所用备用的箭矢，此后两天只能在抵近城墙时才开弓放箭压制敌守军，而准备时间也大为缩短，以免到了最关键的时候无箭可用，即便如此到了最后也所剩无几，根本再无力发起进攻。
“八撒辛苦了，身上的鞭伤好些了吗”哈土孙摆摆马鞭让其免礼，又指指身边让他到自己身边，看其精神萎靡出言安慰道。
“些许小伤不碍事，还要谢都帅救命之恩，皆是属下无能，让都帅受累了”昨日众将求情，八撒才被免了死罪，而作为自己直属上级的哈土孙自然也是极力为他开脱，他还是面带感激的相谢道。
“咱们兄弟说这些话岂不见外了，只是我不明白为何兄弟怎么在这弹丸小城下受阻，且折损了诸多的兵马。”哈土孙等人的父辈皆是在忽必烈刚被封王，主理汉地时的直属千户，他们也自然作为质子入怯薛军。是以早已相识，跟着忽必烈南征北战，后来又相继继承父爵参加了灭宋的诸多战役。所以哈土孙深知八撒绝非是无能之辈，因而不解地问道。
“唉”听其问起，八撒未语先长叹口气，皱着眉头道，“常熟城已经重新修建，城池坚固，并驻有重兵。打了两日后才知驻守此处的是南朝御前护军，其不仅装备精良，且训练有素，作战顽强，绝非此前的南军所比。另外他们的火器犀利，尤其是火炮众多，威力甚大，可开山裂石远及里许，简直是避无可避，中者无不丧命。而我军远来，缺乏攻城器械，箭矢消耗又大，粮草又不济，皆难以补充。虽然不计伤亡攻击不断，却无法撼动此城。都帅还是要小心为上，谨慎用兵”
“哦，远来如此”哈土孙听了点点头道，“御前护军乃是南朝小皇帝的直属亲军，理应跟随其左右，出现在这里倒是有些蹊跷。也许是到此押送粮草，恰被你遇上了，若真是败于他们之手，却也不丢人”
哈土孙嘴里安慰着八撒，心里却也生出丝疑惑。作为军事高层，他是参与制定南侵作战计划的，而作为战役重要节点的常熟城防御情况，自然是侦察的重点对象，对这里的兵力配置是知晓的。此前这里不过是驻有一个战斗力低下的辎重团，负责为过往军队运输物资。
因此用一个战斗力强大的万人队来攻取此城，大家初时还都以为是牛刀杀鸡，枢帅太过谨慎了。但事实上，这里确是南朝的御前护军一个旅，仅从兵力上讲就不逊于己方的一个万人队。且与宋军交过手的都知道，隶属于小皇帝直管的御前护军皆是从全军中选拔的精锐，武器配置也是最好的。
从历次交手的经验来看，还未曾遇有败绩，虽然嘴上大家都对此不屑，可心中早有共识：在野战中，一对一的情况下，敌御前护军完全可以完败己方；一对二的情况，双方也许能打的旗鼓相当；即便其在兵力处于绝对劣势的情况下也可结阵自保待援；若是凭城据守，或有险可守的情况下，即便己方以三倍的兵力也难以在短时间内攻破。想当年的护陵之战大家还记忆犹新，己方杭州都万户府以四个万人队攻打宋军一个御前护军旅驻守的山谷，其不但守住了，还适时发起反击，将己方的四个万人队都给打残了。
至于水战，大家都呵呵了。在南朝小皇帝还窝在琼州那弹丸之地，而己方水军最为强盛之时，双方屡次交手，就没有丝毫沾过便宜，反而是损兵折将。而在其后夺取江南的战役中，己方的水军主力基本上就被其歼灭殆尽了。现下别说交手，远远看见都望风而逃了，根本不敢照面。
“八撒，不要丧气现下我军集两个都万户府的兵力，即便纵马也能将这座弹丸小城踏平，待看我们如何攻下城池，为你报折锋城下之仇”这时和尚万户府万夫长笑着言道。
“好，我就看大家踏平此城，抢下南渡第一功”八撒冲其拱拱手笑道。而心中却是除了不屑，还隐隐有看笑话的意思，毕竟自己丢了这么大脸，当然也希望他们出丑。
“八撒，你部连日攻城，已经是兵困马乏，你又有伤在身，不必再参加攻城了，还是为后军守护营地，收集砲石吧”哈土孙知道八撒所部不仅兵疲，且连番失败也让他们士气不振，参加攻城已经不宜，且会有损它部的士气，便给了其个留守的任务。
“是，都帅，末将领命”八撒自然知道其心思，这是给了自己的个打酱油的任务，周边宋军影子都不见，根本无需防敌袭击。而收集砲石，为抛石机提供弹药可能才是他们的主要任务，所以也没有拒绝哈土孙的好意，施礼道。
八撒刚刚离开中军，此时号角声骤然响起，战鼓声震天，传令兵背插黄旗，纵马在队列中穿行，高喊着传递将令，攻城战再次拉开了序幕